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医学
苷型酸催化水解的易难顺序是( )。
苷型酸催化水解的易难顺序是( )。
admin
2017-01-07
23
问题
苷型酸催化水解的易难顺序是( )。
选项
A、N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
B、N-苷>O-苷>C-苷>S-苷
C、N-苷>C-苷>S-苷>O-苷
D、O-苷>N-苷>S-苷>C-苷
E、O-苷>N-苷>C-苷>S-苷
答案
A
解析
此题主要考查苷类的水解难易顺序。苷键的水解难易的规律如下:
①苷键原子不同,酸水解的易难顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
②呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解,水解速率大50~100倍。
③酮糖比醛糖易水解。
④吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,则最难水解。
⑤氨基糖较轻基糖难水解,经基糖又较去氧糖难水解。
⑥芳香属苷(如酚苷)因苷元部分有供电子结构,水解比脂肪属苷(如萜苷、甾苷等)要容易得多。
⑦苷元为小基团者,苷键横键的比苷键竖键的易于水解,因为横键上原子易于质子化。
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中药学专业知识(一)
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