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  3. 下列关于香豆素与碱的作用，说法正确的有

下列关于香豆素与碱的作用，说法正确的有

admin2020-11-13  33
问题 下列关于香豆素与碱的作用，说法正确的有
选项 A、在强碱溶液中可以开环，酸化后又闭环成为原来的内酯环
B、7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素较难开环
C、长时间在碱溶液中放置，再加酸也不能环合成内酯环
D、与浓碱共沸，可裂解为酚类或酚酸产物
E、遇碱开环的原因是具有内酯环
答案B,C,D,E
解析 本题主要考查香豆素与碱的作用及应用。香豆素类及其苷分子中具有内酯环，在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新环合成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成原来的内酯。香豆素与浓碱共沸，可裂解为酚类或酚酸等产物。7位甲氧基香豆素和7-羟基香豆素都较难开环，是因为7位甲氧基香豆素中7-OCH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低，而7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐，更难水解。
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