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  3. 在氧汞化反应涉及汞正离子的机理基础上，预言以下取代环己烯应用氧汞化反应去汞后所得醇的结构式和立体化学。

在氧汞化反应涉及汞正离子的机理基础上，预言以下取代环己烯应用氧汞化反应去汞后所得醇的结构式和立体化学。

admin2019-08-28  102
问题 在氧汞化反应涉及汞正离子的机理基础上，预言以下取代环己烯应用氧汞化反应去汞后所得醇的结构式和立体化学。
选项
答案 [*] 氧汞化反应首先形成汞正离子的中间体，其开环符合直立键开环原则，同时位阻效应也起非常重要的作用。(1)与(3)氧汞化反应去汞的历程如下： [*] 无位阻的直立键开环得主产物A4(91％)、C4(78％)；有位阻的开环反应在(1)中由于R为叔丁基，位阻效应大，所以，产物A1(有位阻)仅占4％；而(2)中却占12％。可见直立键开环在此过程中对控制产物起着重要的作用；位阻效应也有不可忽视的影响。平伏键开环产物产率低，A2占1％，C2占4％，A3占4％，C3占6％。 (2)氧汞化反应去汞的历程如下： [*] 由于(2)的结构决定了反应中位阻效应小，电子效应可忽略，没有明显的方向选择性，因此直立键开环原则是控制此反应的主要因素，从而得到以上两个主要产物：B3(51％)，B2(47％)。
解析
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