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若干醇与氯化亚硫酰反应是异构化产物经仔细研究后,现报道如下,它们的产物组成也列出。说明每一种重排产物的来源并讨论促进异构化的结构特性。
若干醇与氯化亚硫酰反应是异构化产物经仔细研究后,现报道如下,它们的产物组成也列出。说明每一种重排产物的来源并讨论促进异构化的结构特性。
admin
2019-08-28
53
问题
若干醇与氯化亚硫酰反应是异构化产物经仔细研究后,现报道如下,它们的产物组成也列出。说明每一种重排产物的来源并讨论促进异构化的结构特性。
选项
答案
醇与亚硫酰氯反应根据R基的不同存在两种历程。 ①S
N
2历程 [*] 此历程是对一般α位不带支链的伯醇或仲醇,构型有翻转,但碳架没有重排。 ②离子对历程 [*] 此历程有离子对中间体存在,产物可以保持原构型。离子对中间的碳正离子的碳架也可发生重排。从题中给的数据可看出:伯醇(1)、(3)在反应中无重排,(2)、(4)、(5)在反应中有重排,重排百分数分别是0.3%,22%,98%。从中可看出,随β位取代基的增加,重排比例较大增加。再看仲醇(6)、(7)、(8),β位同伯醇相比,均有不同程度的重排。(7)两边的取代基比(6)大,重排的百分数由2%增加到10%,(8)在β位上有取代,重排为主要产物。从上面的分析可看出,在醇与亚硫酰氯的反应中,直链的伯醇不发生重排,仲醇有一定的重排,但无论是仲醇或伯醇,β位上的取代都是影响重排的重要因素,主要是由于增加亲核基团进攻的位阻,从而使亲核取代发生在离子对阶段,增加了重排产物。
解析
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药学综合题库专业硕士分类
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药学综合
专业硕士
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