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化合物A的分子式C10H12O不溶于水和稀碱溶液,能使溴的CCl4溶液褪色,可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸,能与浓的HCl作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液,可与FeCl3溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断A、B、C的结构并写出
化合物A的分子式C10H12O不溶于水和稀碱溶液,能使溴的CCl4溶液褪色,可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸,能与浓的HCl作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液,可与FeCl3溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断A、B、C的结构并写出
admin
2019-08-28
177
问题
化合物A的分子式C
10
H
12
O不溶于水和稀碱溶液,能使溴的CCl
4
溶液褪色,可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸,能与浓的HCl作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液,可与FeCl
3
溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断A、B、C的结构并写出有关反应式。
选项
答案
由A的分子式可知其不饱和度为5,可能含有苯环;因A不溶于水和稀碱溶液,A不可能是酚类化合物;由A使Br
2
/CCl
4
溶液褪色,说明A分子中含有不饱和键;A可被KMnO
4
/H
2
SO
4
氧化成对位有取代基的苯甲酸,且能与HI反应生成B和C,说明A可能具有[*]结构;B可溶于NaOH溶液、与FeCl
3
溶液显色,说明B是一个酚类化合物;C与NaCN反应再水解生成乙酸,说明C为CH
3
I,所以RO中的R一应为CH
3
一,依据分子式可知R’为一CH=CHCH
3
或一CH
2
CH=CH
2
所以,其结构式为: [*] (C)CH
3
I
解析
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药学综合题库专业硕士分类
0
药学综合
专业硕士
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