化合物A的分子式C10H12O不溶于水和稀碱溶液,能使溴的CCl4溶液褪色,可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸,能与浓的HCl作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液,可与FeCl3溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断A、B、C的结构并写出

admin2019-08-28  39

问题 化合物A的分子式C10H12O不溶于水和稀碱溶液,能使溴的CCl4溶液褪色,可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸,能与浓的HCl作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液,可与FeCl3溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断A、B、C的结构并写出有关反应式。

选项

答案由A的分子式可知其不饱和度为5,可能含有苯环;因A不溶于水和稀碱溶液,A不可能是酚类化合物;由A使Br2/CCl4溶液褪色,说明A分子中含有不饱和键;A可被KMnO4/H2SO4氧化成对位有取代基的苯甲酸,且能与HI反应生成B和C,说明A可能具有[*]结构;B可溶于NaOH溶液、与FeCl3溶液显色,说明B是一个酚类化合物;C与NaCN反应再水解生成乙酸,说明C为CH3I,所以RO中的R一应为CH3一,依据分子式可知R’为一CH=CHCH3或一CH2CH=CH2所以,其结构式为: [*] (C)CH3I

解析
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