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  3. 化合物A的分子式C10H12O不溶于水和稀碱溶液，能使溴的CCl4溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HCl作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液，可与FeCl3溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断A、B、C的结构并写出

化合物A的分子式C10H12O不溶于水和稀碱溶液，能使溴的CCl4溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HCl作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液，可与FeCl3溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断A、B、C的结构并写出

admin2019-08-28  161
问题 化合物A的分子式C10H12O不溶于水和稀碱溶液，能使溴的CCl4溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HCl作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液，可与FeCl3溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断A、B、C的结构并写出有关反应式。
选项
答案由A的分子式可知其不饱和度为5，可能含有苯环；因A不溶于水和稀碱溶液，A不可能是酚类化合物；由A使Br2/CCl4溶液褪色，说明A分子中含有不饱和键；A可被KMnO4／H2SO4氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI反应生成B和C，说明A可能具有[*]结构；B可溶于NaOH溶液、与FeCl3溶液显色，说明B是一个酚类化合物；C与NaCN反应再水解生成乙酸，说明C为CH3I，所以RO中的R一应为CH3一，依据分子式可知R’为一CH=CHCH3或一CH2CH=CH2所以，其结构式为： [*] (C)CH3I
解析
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