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以丙烯为原料合成抗肿瘤药物中间体(D)的路线如下: 请回答下列问题: (1)已知化合物A能使Br2的CCl4溶液褪色,其结构简式是_________,反应①的类型是________。 (2)化合物D中含有两种官能团:碳碳双键和__
以丙烯为原料合成抗肿瘤药物中间体(D)的路线如下: 请回答下列问题: (1)已知化合物A能使Br2的CCl4溶液褪色,其结构简式是_________,反应①的类型是________。 (2)化合物D中含有两种官能团:碳碳双键和__
admin
2017-12-11
17
问题
以丙烯为原料合成抗肿瘤药物中间体(D)的路线如下:
请回答下列问题:
(1)已知化合物A能使Br
2
的CCl
4
溶液褪色,其结构简式是_________,反应①的类型是________。
(2)化合物D中含有两种官能团:碳碳双键和_______(写名称),化合物C的名称是________(系统命名法)
(3)写出反应②的化学方程式_________。
(4)化合物B有多种同分异构体,写出满足以下条件的同分异构体的结构简式:__________。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有3组峰。
选项
答案
(1)CH
2
=CHCH
2
Br;加成反应 (2)醚键;3,4一二溴一1一丁醇 [*]
解析
根据合成路线可知,A为CH
2
=CHCH
2
Br,B为CH
2
=CHCH
2
CH
2
OH。
(1)化合物A能使Br
2
的CCl
4
溶液褪色,且其化学式为C
3
H
5
Br,推断A含一个不饱和键.结合C的结构得出A的结构简式为CH
2
=CHCH
2
Br。A与格氏试剂发生反应生成B,B为CH
2
=CHCH
2
CH
2
OH,B经过反应①变成C,可知反应①是加成反应。
(2)由一个氧原子连接两个烃基为醚键,化合物D中含有碳碳双键和醚键。按系统命名法命名,化合物C的名称为3.4一二溴一1一丁醇。
(3)反应②为卤代烃的消去反应,反应方程式为
(4)化合物B为CH
2
=CHCH
2
CH
2
OH,其能发生银镜反应的同分异构体应含有醛基,且同分异构体核磁共振氢谱有3组峰,说明分子结构中有三种氢,故满足条件的同分异构体仅有1种,结构简式为
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