以丙烯为原料合成抗肿瘤药物中间体(D)的路线如下: 请回答下列问题: (1)已知化合物A能使Br2的CCl4溶液褪色,其结构简式是_________,反应①的类型是________。 (2)化合物D中含有两种官能团:碳碳双键和__

admin2017-12-11  17

问题 以丙烯为原料合成抗肿瘤药物中间体(D)的路线如下:

    请回答下列问题:
    (1)已知化合物A能使Br2的CCl4溶液褪色,其结构简式是_________,反应①的类型是________。
    (2)化合物D中含有两种官能团:碳碳双键和_______(写名称),化合物C的名称是________(系统命名法)
    (3)写出反应②的化学方程式_________。
    (4)化合物B有多种同分异构体,写出满足以下条件的同分异构体的结构简式:__________。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有3组峰。

选项

答案(1)CH2=CHCH2Br;加成反应 (2)醚键;3,4一二溴一1一丁醇 [*]

解析 根据合成路线可知,A为CH2=CHCH2Br,B为CH2=CHCH2CH2OH。
(1)化合物A能使Br2的CCl4溶液褪色,且其化学式为C3H5Br,推断A含一个不饱和键.结合C的结构得出A的结构简式为CH2=CHCH2Br。A与格氏试剂发生反应生成B,B为CH2=CHCH2CH2OH,B经过反应①变成C,可知反应①是加成反应。
(2)由一个氧原子连接两个烃基为醚键,化合物D中含有碳碳双键和醚键。按系统命名法命名,化合物C的名称为3.4一二溴一1一丁醇。
(3)反应②为卤代烃的消去反应,反应方程式为
(4)化合物B为CH2=CHCH2CH2OH,其能发生银镜反应的同分异构体应含有醛基,且同分异构体核磁共振氢谱有3组峰,说明分子结构中有三种氢,故满足条件的同分异构体仅有1种,结构简式为
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