具有第四氮取代的磺酸酯,例如A与B,对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。

admin2019-08-28  40

问题 具有第四氮取代的磺酸酯,例如A与B,对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。

选项

答案化合物A在亲核取代中可发生如下反应: [*] 由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用,在亲核试剂存在下它很容易发生消除,生成烯基磺酸酯,而烯基磺酸酯十分活泼,它很容易与亲核试剂进行加成反应,总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B中,连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电子效应,这可从下表中体现出来。 [*] 在亲核试剂存在下,易发生消除,生成苯炔基磺酸酯,它十分活泼,容易与亲核试剂进行加成反应,总的结果得到一个亲核取代产物,反应式如下: [*]

解析
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