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具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化,继而还原,得混合的产物醇B和C。B和C的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2.6:1,X的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。
具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化,继而还原,得混合的产物醇B和C。B和C的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2.6:1,X的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。
admin
2019-08-28
109
问题
具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化,继而还原,得混合的产物醇B和C。B和C的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2.6:1,X的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。
选项
答案
由反应(A→B+C)可以看出,不同的取代基,如甲氧基(给电子基团)、氰基(吸电子基团),所得产物相同,可见反应不受取代基电子效应的影响。其反应按协同机理进行: [*] 光敏剂把三线态氧激发为单线态氧,反应是协同的,形成一个环状过渡态。其反应方向由空间效应控制,与电子效应无关。氧总是优先进攻位阻较小的氢,由于苯环位阻大于甲基,因此过渡态Tb占有较大的比例,产物比例B:C为2.6:1。
解析
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药学综合题库专业硕士分类
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药学综合
专业硕士
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