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  3. 具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B和C。B和C的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2．6：1，X的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。

具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B和C。B和C的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2．6：1，X的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。

admin2019-08-28  70
问题 具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B和C。B和C的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2．6：1，X的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。
选项
答案由反应(A→B+C)可以看出，不同的取代基，如甲氧基(给电子基团)、氰基(吸电子基团)，所得产物相同，可见反应不受取代基电子效应的影响。其反应按协同机理进行： [*] 光敏剂把三线态氧激发为单线态氧，反应是协同的，形成一个环状过渡态。其反应方向由空间效应控制，与电子效应无关。氧总是优先进攻位阻较小的氢，由于苯环位阻大于甲基，因此过渡态Tb占有较大的比例，产物比例B：C为2．6：1。
解析
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