莨菪碱(A)、山莨菪碱(B)、东莨菪碱(C)的碱性顺序为( )。

admin2021-08-11  25

问题 莨菪碱(A)、山莨菪碱(B)、东莨菪碱(C)的碱性顺序为(    )。

选项 A、A>B>C
B、B>C>A
C、B>A>C
D、A>C>B
E、C>B>A

答案A

解析 此题主要考查生物碱的碱性强弱。空间效应:若生物碱氮原子附近取代基存在空间立体障碍,不利于其接受质子,则生物碱的碱性减弱。东莨菪碱分子结构中氮原子附近较莨菪碱多一个6,7位环氧基,对氮原子产生显著的空间阻碍,其碱性较莨菪碱弱。山莨菪碱分子中的6-OH对氮原子接受质子也产生立体阻碍,但不及东莨菪碱的氧环影响大,故其碱性介于东莨菪碱与莨菪碱之间。
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