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由下述NMR图谱,进行波谱解析,给出未知物的分子结构。 (1)已知化合物的分子式为C9H12,核磁共振谱如图所示。 (2)某一含有C、H、N和O的化合物,其相对分子质量为147,C为73.5%,H为6%,N为9.5%,O为11%,核磁共振谱如图所示。试推
由下述NMR图谱,进行波谱解析,给出未知物的分子结构。 (1)已知化合物的分子式为C9H12,核磁共振谱如图所示。 (2)某一含有C、H、N和O的化合物,其相对分子质量为147,C为73.5%,H为6%,N为9.5%,O为11%,核磁共振谱如图所示。试推
admin
2019-07-12
35
问题
由下述NMR图谱,进行波谱解析,给出未知物的分子结构。
(1)已知化合物的分子式为C
9
H
12
,核磁共振谱如图所示。
(2)某一含有C、H、N和O的化合物,其相对分子质量为147,C为73.5%,H为6%,N为9.5%,O为11%,核磁共振谱如图所示。试推测该化合物的结构。
(3)已知化合物的分子式为C
10
H
10
Br
2
O,核磁共振谱如图所示。
选项
答案
(1) ①U=4,结构式中可能具有苯环。 ②氢分布a:b:c=6:1:5。 ③△v/J=14.4,一级偶合系统。 ④a=1.22峰为甲基峰。根据氢分布,应是两个化学位移一致的甲基峰,此峰被分裂为二重峰(1:1),说明与一CH一相连。b=2.83峰为一CH 峰。该峰被分裂为七重峰(峰高比为1:6:15:20:15:6:1),说明与6个氢相邻。c=7.09峰为孤立峰。根据氢分布为5个氢,说明是不与其他氢核偶合的单取代苯。 ⑤△v/J>10,符合n+1律及一级偶合的其他特征。综合上述理由,未知物是异丙苯,A
6
X及A
5
,2个一级自旋系统。 (2) ①根据元素分析的结果可知:化合物分子式为C
9
H
9
ON。 ②U=6,结构式中可能具有苯环。 ③由积分线曲线知:氢分布为从右至左:a:b:d=2H:3H:4H。 ④a含2个氢,单峰,为孤立的亚甲基峰。δ
a
~3.5,可知CH
2
不是与氧相连(一Ar—CH
2
一O一的δ为4.2~5.0)。 ⑤b含3个氢,单峰,为孤立的甲基峰。δ
b
为3.5~3.8,由计算公式δ=β+∑Si估算,CH
3
与氧相连(CH
3
—O一)。 ⑥d含4个氢,δ为7,双二重峰。说明是对位双取代苯环。 ⑦综上所述,结构式为H
3
C—O[*]CH
2
一C≡N。 (3) ①U=5,结构式中可能具有苯环。 ②由积分线曲线知:氢分布为从右至左:a:b:c:d=3H:1H:1H:5H。 ③a含3个氢,单峰,为孤立的甲基峰。δ
b
为2.42,说明CH
3
与C=O相连,由计算公式δ=β+∑Si估算,而不是与氧相连(CH
3
—O一的δ为3.5~3.8)。 ④d含5个氢,δ=7.35。说明是单取代苯环。单峰,说明苯环与烃基相连。 ⑤分子式中去除CH
3
一C=O及C
6
H
5
一,剩余C
2
H
2
Br
2
,C、d皆为二重峰,δ
b
=4.91、δ
c
=5.33,说明存在着一CHBrCHBr一基团。 ⑥综上所述,结构式为[*]。
解析
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药学综合
专业硕士
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