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化合物C8H12O4的红外光谱中1700cm-1附近有一强吸收,其1H—NMR谱如下,请推测该化合物的结构。(积分高度a:b:c=3:2:1)
化合物C8H12O4的红外光谱中1700cm-1附近有一强吸收,其1H—NMR谱如下,请推测该化合物的结构。(积分高度a:b:c=3:2:1)
admin
2019-06-12
50
问题
化合物C
8
H
12
O
4
的红外光谱中1700cm
-1
附近有一强吸收,其
1
H—NMR谱如下,请推测该化合物的结构。(积分高度a:b:c=3:2:1)
选项
答案
在1700cm
-1
附近有强吸收,含有羰基。 (1)不饱和度(2×8+2—12)/2=3,为脂肪族化合物。 (2)氢分布 以c峰的积分高度为公约数,得氢分布比为a:b:c=3:2:1。分子式含氢数为12H,则氢分布为6H:4H:2H。说明未知物是具有对称结构的化合物。 (3)耦合系统a,b间△δ/J=(4.19—1.31)×60/7=24.7,为一级耦合A2X3系统。根据氢分布,可知未知物含有两个化学环境完全一致的乙基(a:CH
3
,b:CH
2
)。 (4)δ=6.71ppm的质子是烯氢,由于是单峰,说明两个烯氢的化学环境完全一致,烯氢的基准值为5.25,说明烯氢与电负性较强的基团相邻。 (5)连接方式由分子式C
6
H
12
O
6
中减去2个乙基及1个乙烯基,余C
2
O
4
,说明有2个一COO一基团。连接方式有两种可能。 ①CH
2
与—COOR相连,计算δCH
2
=1.2+1.05=2.25ppm。 ②CH
2
与一O一COR相连,计算δCH
2
=1.20+2.98=4.12ppm。 计算说明δ4.12接近未知物的δb,因此未知物是按②的方式连接。 (6)综上所述,化合物有两种可能结构。 (7)查对标准光谱反式丁烯二酸二乙酯的化学位移δ=6.71ppm(SA,Dtler10 269M),顺式的烯烃的化学位移为δ=6.11(SA,Dtler 10 349M)。进一步证明未知物是反式丁烯二酸二乙酯,C
8
H
12
O
4
。
解析
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