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  3. 化合物C8H12O4的红外光谱中1700cm-1附近有一强吸收，其1H—NMR谱如下，请推测该化合物的结构。(积分高度a：b：c=3：2：1)

化合物C8H12O4的红外光谱中1700cm-1附近有一强吸收，其1H—NMR谱如下，请推测该化合物的结构。(积分高度a：b：c=3：2：1)

admin2019-06-12  61
问题 化合物C8H12O4的红外光谱中1700cm-1附近有一强吸收，其1H—NMR谱如下，请推测该化合物的结构。(积分高度a：b：c=3：2：1)
选项
答案在1700cm-1附近有强吸收，含有羰基。 (1)不饱和度(2×8+2—12)／2=3，为脂肪族化合物。 (2)氢分布 以c峰的积分高度为公约数，得氢分布比为a：b：c=3：2：1。分子式含氢数为12H，则氢分布为6H：4H：2H。说明未知物是具有对称结构的化合物。 (3)耦合系统a，b间△δ／J=(4．19—1．31)×60／7=24．7，为一级耦合A2X3系统。根据氢分布，可知未知物含有两个化学环境完全一致的乙基(a：CH3，b：CH2)。 (4)δ=6．71ppm的质子是烯氢，由于是单峰，说明两个烯氢的化学环境完全一致，烯氢的基准值为5．25，说明烯氢与电负性较强的基团相邻。 (5)连接方式由分子式C6H12O6中减去2个乙基及1个乙烯基，余C2O4，说明有2个一COO一基团。连接方式有两种可能。 ①CH2与—COOR相连，计算δCH2=1．2+1．05=2．25ppm。 ②CH2与一O一COR相连，计算δCH2=1．20+2．98=4．12ppm。 计算说明δ4．12接近未知物的δb，因此未知物是按②的方式连接。 (6)综上所述，化合物有两种可能结构。 (7)查对标准光谱反式丁烯二酸二乙酯的化学位移δ=6．71ppm(SA,Dtler10 269M)，顺式的烯烃的化学位移为δ=6．11(SA,Dtler 10 349M)。进一步证明未知物是反式丁烯二酸二乙酯，C8H12O4。
解析
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