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三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体,实验室合成三苯甲醇的合成流程如图1所示。 已知:i)格氏试剂容易水解, ii)相关物质的物理性质如下: iii)三苯甲醇的相对分子质量是260,纯净固体有机物一般都有固定熔点。 请回答以下问题
三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体,实验室合成三苯甲醇的合成流程如图1所示。 已知:i)格氏试剂容易水解, ii)相关物质的物理性质如下: iii)三苯甲醇的相对分子质量是260,纯净固体有机物一般都有固定熔点。 请回答以下问题
admin
2017-12-12
35
问题
三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体,实验室合成三苯甲醇的合成流程如图1所示。
已知:i)格氏试剂容易水解,
ii)相关物质的物理性质如下:
iii)三苯甲醇的相对分子质量是260,纯净固体有机物一般都有固定熔点。
请回答以下问题:
(1)实验室合成三苯甲醇的装置图2,写出玻璃仪器A的名称_________,装有无水氯化钙仪器A的作用是_______。
(2)制取格式试剂时要保持微沸,可以采用水浴加热,优点是_______,微沸回流时凝管中水流的方向是_______(填X→Y或Y→X)。
(3)制得的三苯甲醇粗产品中,含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质,可以设计如下提纯方案,请填写空白:
其中,操作①为:_______;洗涤液最好用:_______:
A.水
B.乙醚
C.乙醇
D.苯
检验产品已经洗涤干净的操作为_______。
(4)纯度测定:称取2.60 g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不会反应),充分反应后,测得生成气体体积为100.8 mL(标准状况)。产品中三苯甲醇质量分数为_______(保留两位有效数字,已知三苯甲醇的分子式为C
19
H
16
O,相对分子质量为260)。若配成乙醇溶液,来测三苯甲醇质量分数,结果会_____(填偏高、不变或偏低)。
选项
答案
(1)干燥管 防止空气中水蒸气进入装置 (2)受热均匀,温度易于控制 X→Y (3)蒸馏(或分馏) A 取最后一次洗出液于试管中,滴加AgNO
3
溶液,若无白色沉淀生成,则已经洗涤干净 (4)90% 偏高
解析
(1)读图2可得,A是干燥管;因为格氏试剂容易水解,无水氯化钙是中性干燥剂,主要是防止空气中水蒸气进入装置,避免格氏试剂水解,导致三苯甲醇的产量降低;
(2)由于水的沸点为100℃,水浴可以控制加热的温度不超过100℃,且可以使反应均匀受热;冷凝管中冷却水采取逆流原理,水流方向是低进高出,即沿X→Y的方向流动;
(3)读已知信息ii)中有关物质的物理性质,三苯甲醇、乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯是互溶液体混合物,但各组成成分的沸点相差较大,因此粗产品分离的方法是蒸馏或分馏,则操作①是蒸馏或分馏,目的是除去乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等杂质;由于碱式溴化镁能溶于水,不溶于醇、醚等有机溶剂,则操作②的目的是除去碱式溴化镁,由于三苯甲醇不溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,因此洗涤液最好选择水,不能选择乙醚、乙醇:苯等有机溶剂。防止又引入乙醚、乙醇、苯等新的杂质;多余的水可以用无水氯化钙等干燥剂除去,再次蒸馏即可得到纯净的三苯甲醇:由于合成流程图中加入氯化铵饱和溶液,沉淀的主要成分是碱式溴化镁,沉淀具有吸附可溶性离子的性质,则沉淀表面可能吸附着氯离子或铵根离子,根据氯离子的性质可以设计实验方案检验沉淀是否洗涤干净,即取最后一次洗出液于试管中,滴加AgNO
3
溶液,若无白色沉淀生成,则已经洗涤干净;
(4)由于V(H
2
)=100.80 mL=0.1008 L,标准状况下气体摩尔体积为22.4 L/mol,又n=V/V
m
,则氢气的物质的量n(H
2
)=0.1008 L÷22.4L/mol=0.0045 mol;由于三苯甲醇只含有1个羟基,则1 mol三苯甲醇与足量Na反应最多放出0.5 mol H
2
,即三苯甲醇的物质的量是氢气的2倍,则三苯甲醇的物质的量为0.0045 mol×2=0.009 mol;由于三苯甲醇的分子式为C
19
H
16
O,相对分子质量为260,m=n.M,则产品中三苯甲醇的质量为0.009 mol×260 g/mol=2.34 g,由于称取的产品的质量为2.60 g,则产品中三苯甲醇的质量分数为2.34 g÷2.60 g×100%=90%。配成乙醇溶液,来测三苯甲醇质量分数,结果会偏高,因为乙醇和Na反应产生氢气。
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