2. 公务员
  3. 三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇的合成流程如图1所示。 已知：i)格氏试剂容易水解， ii)相关物质的物理性质如下： iii)三苯甲醇的相对分子质量是260，纯净固体有机物一般都有固定熔点。 请回答以下问题

三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇的合成流程如图1所示。 已知：i)格氏试剂容易水解， ii)相关物质的物理性质如下： iii)三苯甲醇的相对分子质量是260，纯净固体有机物一般都有固定熔点。 请回答以下问题

admin2017-12-12  30
问题 三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇的合成流程如图1所示。

已知：i)格氏试剂容易水解，

ii)相关物质的物理性质如下：

    iii)三苯甲醇的相对分子质量是260，纯净固体有机物一般都有固定熔点。
    请回答以下问题：
    (1)实验室合成三苯甲醇的装置图2，写出玻璃仪器A的名称_________，装有无水氯化钙仪器A的作用是_______。

    (2)制取格式试剂时要保持微沸，可以采用水浴加热，优点是_______，微沸回流时凝管中水流的方向是_______(填X→Y或Y→X)。
    (3)制得的三苯甲醇粗产品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质，可以设计如下提纯方案，请填写空白：

    其中，操作①为：_______；洗涤液最好用：_______：
    A．水
    B．乙醚
    C．乙醇
    D．苯
    检验产品已经洗涤干净的操作为_______。
    (4)纯度测定：称取2．60 g产品，配成乙醚溶液，加入足量金属钠(乙醚与钠不会反应)，充分反应后，测得生成气体体积为100．8 mL(标准状况)。产品中三苯甲醇质量分数为_______(保留两位有效数字，已知三苯甲醇的分子式为C19H16O，相对分子质量为260)。若配成乙醇溶液，来测三苯甲醇质量分数，结果会_____(填偏高、不变或偏低)。
选项
答案(1)干燥管 防止空气中水蒸气进入装置 (2)受热均匀，温度易于控制 X→Y (3)蒸馏(或分馏) A 取最后一次洗出液于试管中，滴加AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，则已经洗涤干净 (4)90％ 偏高
解析 (1)读图2可得，A是干燥管；因为格氏试剂容易水解，无水氯化钙是中性干燥剂，主要是防止空气中水蒸气进入装置，避免格氏试剂水解，导致三苯甲醇的产量降低；
    (2)由于水的沸点为100℃，水浴可以控制加热的温度不超过100℃，且可以使反应均匀受热；冷凝管中冷却水采取逆流原理，水流方向是低进高出，即沿X→Y的方向流动；
    (3)读已知信息ii)中有关物质的物理性质，三苯甲醇、乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯是互溶液体混合物，但各组成成分的沸点相差较大，因此粗产品分离的方法是蒸馏或分馏，则操作①是蒸馏或分馏，目的是除去乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等杂质；由于碱式溴化镁能溶于水，不溶于醇、醚等有机溶剂，则操作②的目的是除去碱式溴化镁，由于三苯甲醇不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，因此洗涤液最好选择水，不能选择乙醚、乙醇：苯等有机溶剂。防止又引入乙醚、乙醇、苯等新的杂质；多余的水可以用无水氯化钙等干燥剂除去，再次蒸馏即可得到纯净的三苯甲醇：由于合成流程图中加入氯化铵饱和溶液，沉淀的主要成分是碱式溴化镁，沉淀具有吸附可溶性离子的性质，则沉淀表面可能吸附着氯离子或铵根离子，根据氯离子的性质可以设计实验方案检验沉淀是否洗涤干净，即取最后一次洗出液于试管中，滴加AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，则已经洗涤干净；
    (4)由于V(H2)=100．80 mL=0．1008 L，标准状况下气体摩尔体积为22．4 L／mol，又n=V／Vm，则氢气的物质的量n(H2)=0．1008 L÷22．4L／mol=0．0045 mol；由于三苯甲醇只含有1个羟基，则1 mol三苯甲醇与足量Na反应最多放出0.5 mol H2，即三苯甲醇的物质的量是氢气的2倍，则三苯甲醇的物质的量为0．0045 mol×2=0.009 mol；由于三苯甲醇的分子式为C19H16O，相对分子质量为260，m=n.M，则产品中三苯甲醇的质量为0．009 mol×260 g／mol=2．34 g，由于称取的产品的质量为2．60 g，则产品中三苯甲醇的质量分数为2．34 g÷2．60 g×100％=90％。配成乙醇溶液，来测三苯甲醇质量分数，结果会偏高，因为乙醇和Na反应产生氢气。
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