一种结构简式为C4H10O2的有机化合物A是重要的有机和精细化工原料,它被广泛应用于医药、化工、纺织、造纸、汽车和日用化工等领域。已知A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图为A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。 据此回答下列问题:

admin2017-04-15  6

问题 一种结构简式为C4H10O2的有机化合物A是重要的有机和精细化工原料,它被广泛应用于医药、化工、纺织、造纸、汽车和日用化工等领域。已知A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图为A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

据此回答下列问题:
写出反应类型:反应①_______,反应③_______。

选项

答案加成反应;消去反应;

解析 根据HOCH2CCCH2OH与H2反应可得,A为HOCH2CH2CH2CH2OH,A转化为D的条件是浓硫酸并加热,即发生了消去反应,所以D为1、3一丁二烯,D转化为C7H10O2,从C2H6和CH2=CH—COOH可以看出,D转化为E为加成反应,由GHB转化为C可知,GHB含有-OH和-COOH,所以GHB的结构简式为:HO—CH2CH2CH2-COOH,逆推B为HO—CH2CH2CH2-CHO,GHB转化为C是分子内发生酯化反应生成内酯。C7H10O2的不饱和度为3,a、b、c、都可能与化合物E互为同分异构体,如果是酚类,必含苯环,苯环的不饱和度为4,所以不可能是酚类。
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