非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题： (1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和。(填名称) (2)反应①加入的试剂X的分子式为C2H2O2，X的结构简式为______。 (3)在上述五步反应中，

admin2017-12-11 32

问题非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_____和______。(填名称)
(2)反应①加入的试剂X的分子式为C₂H₂O₂，X的结构简式为________。
(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________。(填序号)
(4)B的一种同分异构体满足下列条件：
I．能发生银镜反应．其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢．且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式________。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以

的合成路线流程图(无机试剂任用)_________。合成路线流程图示例如下：

选项

答案(1)醚键、羧基。 [*]

解析 (1)该物质中的含氧官能团是醚键和羧基。(2)A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上。(3)根据反应物和生成物变化确定反应类型，①为溴原子被取代．②是还原反应，③羟基被取代，④溴原子被取代，⑤为水解反应，因此属于取代反应的有①③④。(4)I能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基：Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6。(5)苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯与HBr发生加成反应生成

然后和NaCN反应生成

发生水解反应生成

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