有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步将酮转化为α一苯基硫化衍生物,然后酮转变为醇,用还原或者加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物,后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在β一硫醇上。在Hg2+存在下将这个中间体水解至二羰基化

admin2019-08-28  29

问题 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步将酮转化为α一苯基硫化衍生物,然后酮转变为醇,用还原或者加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物,后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在β一硫醇上。在Hg2+存在下将这个中间体水解至二羰基化合物。请试写出每一步反应产物可能的结构及总体反应机理。

选项

答案 [*] 此反应用于有选择性的断裂环。首先在α位引入一个硫化物,对于有一定结构的酮,引入的硫是可以有选择性的,例如 [*] 然后还原酮为醇(也可用甲基锂加成为醇)所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代乙,酸乙缩酯(Cyclic Hemithiocetal Acetate),然后水解得到二羰基化合物。

解析
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