在温和条件下,一般酯不受NaBH4的影响,有两个例外如下。为什么它们非常容易被还原?

admin2019-08-28  53

问题 在温和条件下,一般酯不受NaBH4的影响,有两个例外如下。为什么它们非常容易被还原?

选项

答案(a)酯基α位的吸电子羰基使酯的活性增加。另外羰基可同酯基一起与金属离子产生络合作用,使反应容易进行。 (b)酯羰基的α碳上有吸电子基团时,由于吸电子诱导效应,增加其活性,从而可被NaBH4还原。同样当醇的α位上连有吸电子基团,如三氟甲基时,醇的酸性较大,其酯羰基的活性也增加,可被NaBH4还原成醇。

解析
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